Situata al centro di una raggiera di strade provenienti dal Tavoliere e dal Subappennino, San Severo vanta origini molto antiche: secondo una leggenda che affonda le proprie radici nei più antichi testi storici fu l'eroe greco Diomede a fondare la città col nome di "Castel Drione". Si dice che Diomede avrebbe edificato due templi, uno dedicato a Calcante, l'altro a Podalirio. Casteldrione, ad ogni modo, sarebbe rimasta pagana fino al 536, quando San Lorenzo, vescovo di Siponto celebre per le prodigiose apparizioni dell'arcangelo Michele nel Sacro Speco del Gargano, avrebbe impasto all'abitato il nome di un fantomatico governatore Severo, da lui convertito al cristianesimo. In realtà il toponimo San Severo trae origine dal nome del primitivo bergo sorto nell'XI secolo, denominato "Castellum Sancti Severini".
Le origini Florido centro agricolo e commerciale per tutto il Medioevo, fu sede nel XVI secolo del Governatore della provincia di Capitanata e Molise, regione di cui era capoluogo, e del tribunale della Reale Udienza. Nel 1534 vi fece visita Carlo V, che in tale occasione istituì il Consiglio dei Quaranta, espressione delle potenti famiglie sanseveresi. In questo periodo la città battè moneta propria, il suo rarissimo tornese. Nel 1579, all'apice del suo prestigio ma anche in avanzata decadenza economica, la città fu venduta al duca Gian Francesco di Sangro, che ottenne per i suoi eredi il titolo di principi di Sansevero. Il 30 luglio del 1627 un catastrofico terremoto la rase al suolo quasi completamente. La ricostruzione fu lenta, ma nel Settecento San Severo rifiorì con eleganti costruzioni in stile barocco. Nel 1799 la città subì un violento saccheggio operato dai francesi, quando l'esercito repubblicano represse nel sangue una violenta rivolta reazionaria contro i giacobini. Nel 1819 s'inaugurò il Teatro Comunale "Real Borbone", il più antico di Puglia. Nel 1864 iniziarono a funzionare il Real Ginnasio e le Scuole Tecniche. Poco dopo, la passione per la musica portò alla fondazione di due gloriose bande, la Banda bianca 1879 e la Banda rossa 1883: entrambe vinsero numerosi e prestigiosi premi.
Chiese, palazzi e monumenti Monumenti notevoli sono il Santuario della Madonna del Soccorso in stile barocco, la Cattedrale risalente al secolo XI, ma rifatta in periodo barocco, e il Palazzo dei Celestini ceduto al Comune nel 1913. Degni d'attenzione sono poi l'Episcopio, fondato nel 1668, la bella facciata romanica della chiesa di San Severino, le quattro statue opera del veneziano Ambrogio Piazza, custodite nella chiesa di San Nicola e, infine, i marmi e le dorature della piccola Chiesa della Pietà. Degni di nota per la composta architettura sono i palazzi Curtotti, Ripoli, Carafa, Cavaliere, Gervasio, Lops, Recca, Giuliani, Rispoli, De Petris e Del Sordo, quindi le residenze dei conventi San Benedetto, San Bernardino, San Francesco e dei Celestini. Per il patrimonio artistico segnaliamo le collezioni artistiche dei casati Pazienza, Sernia, Postiglione, D’Amelio e Nardella.Oggi San Severo è ai primi posti in Italia per la produzione e la commercializzazione del vino (contraddistinto dal marchio Doc).
Uomini illustri Nel suo recente passato, San Severo ha dato i "natali" a due grandi personaggi della cultura e dell'arte: Nino Casiglio e Andrea Pazienza. Quest'ultimo, grande artista, geniale fumettista, autore di Pentotal, Pompero e Zanardi, pur essendo nato a San Benedetto del Tronto, città della madre, era sanseverese a tutti gli effetti: non aveva nemmeno un mese e già viveva nella città di suo padre, l'acquerellista Enrico, e ci visse per tredici anni, finché andò a Pescara per studio. Ma a San Severo tornava spesso, ne parlava il dialetto, e qui è sepolto. A Casiglio, invece, la città ha potuto riconoscere tutti i suoi meriti quando era ancora in vita; l'autore di "Acqua e Sale" (Premio Napoli 1977) continuò anche dopo la popolarità letteraria, ad esercitare la professione dalla quale non si sarebbe mai separato, ossia l'insegnamento. Altri illustri personaggi sono l’onorevole Leone Mucci morto praticamente in miseria per il donare i suoi averi ai più bisognosi, la benefattrice Teresa Masselli Mascia, il poeta Umberto Fraccacreta, il tipografo ed editore Alessandro Minuziano e lo storico Checchia Rispoli.
Museo Diocesano; Museo Civico; Chiesa di San Lorenzo;Chiesa di Maria SS.dell'Oliveto: Santuario della Madonna del Soccorso; Cattedrale; Chiesa di San Nicola; Chiesa di San Severino; Castel Fiorentino; Episcopio; Galleria "Schingo".Teatro Comunale. Piazza "Andrea Pazienza". Pinacoteca "Luigi Schingo".
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